高考化学最后冲刺专题九同分异构体等问题的梳理和综合

[例1] （2004年南通市高三测试题）下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是（  ）

A．分子中可能含有羟基      B．分子中可能含有羧基

C．分子中可能含有氨基      D．该物质的分子式可能为C3H6O3

[解析]答案为C。中学化学课本中有许多分子结构的模型图，主要有球棍模型和比例模型两种。对分子结构模型的认识，既需要一定的空间想像能力，也需要有关分子结构的基础知识。这样命题可以测试考生对分子结构和空间思维能力。

先观察题给模型，可得该模型所表示的分子中有三种原子（黑球3个、斜线球3个、小白球6个），再根据有机化合物中原子形成共价键的规律来分析处理观察结果，黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。

[例2]（2004年上海高考化学试题）某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（  ）

A.两个羟基         B.一个醛基        C.两个醛基        D.一个羧基

[解析]答案选D。考查同分异构体的判断能力。同分异构体是一个重要概念，可以说同分异构体问题实际上是有机物结构问题，考查同分异构体的试题可触及到有机化学中的任何一块内容。以“根据分子式判断同分异构体”形式编制试题是考查同分异构体概念的常见题型。

根据题给分子可判断分子中只有一个苯环，由此入手可以写出如下所示的结构简式： 、C6H5COCHO、C6H4(CHO)2。

[例3]已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（  ）

（A）分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

（B）分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

（C）分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

（D）该烃属于苯的同系物

[解析]要判断A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题给分子的空间结构。题给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，若将题给分子表示为如图所示，就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面。所以答案为C。

[例4]2002年诺贝尔化学奖的一半奖金授予了瑞士科学家库尔特维特里希，以表彰他“发明了利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。核磁共振技术是利用核磁共振谱来测定有机化合物结构，最有实用价值的就是氢谱，常用HNMR表示，如：乙醚分子中有两种氢原子，其HNMR谱中有两个共振峰，两个共振峰的面积比为3:2，而乙醇分子中有三种氢，HNMR谱中有三个峰，三个共振峰之间的面积比为3:2:1。

（1）请写出分子式C4H8在HNMR谱中两个峰面种为3:1的化合物的结构简式______。

（2）C4H10的HNMR谱有两种，其中作液体打火机燃料的C4H10的HNMR谱的两个峰的面积比为__________，结构简式__________；其同分异构体的两个峰的面种比为_________，结构简式为________________________。

[解析]题示信息“乙醚分子中有两种氢原子，其HNMR谱中有两个共振峰，两个共振峰的面积比为3:2，而乙醇分子中有三种氢，HNMR谱中有三个峰，三个共振峰之间的面积比为3:2: 1”中可得出两个结论：一是有机分子中氢原子和种类数跟HNMR中共振峰个数相等；二是共振峰的面积比与有机分子中各类氢原子个数有关，如乙醚分子（CH3CH2OCH2CH3）中，两类氢原子的个数比为3:2，所以两个共振峰的面积之比为3:2。

所以答案为：

（1）分子式为C4H8的