吡啶酰胺类化合物中酰胺键异构化的变温核磁共振研究

合成了一系列六氢吡啶酰胺化合物以研究酰胺键的双键性质.采用1H 及 13C NMR 技术确证了不同取代的酰胺化合物中酰胺键的双键性质.进一步采用变温核磁共振技术对2-(3,5-dinitrophenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone(化合物1)进行了1H 及 13C NMR研究.结果表明,在20 ℃(293 K)时,a,b及c,d上的氢和碳原子具有不同的化学位移,且距酰胺键越近,化学位移的差异越大.随着温度的升高,两种异构体的转换速率增加,酰胺双键的性质越来越不明显,导致化学位移的差异逐渐减小,直至融合为一个峰.经计算,在融合温度下两种异构体的相互转换的速率常数是380 s-1,能垒约为67 kJ·mol-1.

作 者： 乔瑞瑞 孙静 杨春晖 肖强 崔育新 QIAO Rui-rui SUN Jing YANG Chun-hui XIAO Qiang CUI Yu-xin   作者单位： 北京大学药学院,天然药物与仿生药物国家重点实验室,北京,100083  刊 名： 波谱学杂志  ISTIC PKU 英文刊名： CHINESE JOURNAL OF MAGNETIC RESONANCE  年，卷(期)： 2008 25(3)  分类号： O641  关键词： 核磁共振   变温核磁   酰胺键   异构体   NMR   variable-temperature experiment   amide bond   isomerization  

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